El club se fundó como Madrid Bears en la primavera de 1989, cambiando de denominación a Osos de Madrid al inscribirse en su primera competición oficial, la II Liga Catalana de Fútbol Americano (I Supercopa de España).

De esta manera Osos de Madrid se convirtió en el pionero del fútbol americano en Madrid. El club surgió como la iniciativa de una serie de atletas pertenecientes al equipo Larios y de deportistas que habían estudiado y vivido en EE.UU, contando con la inestimable ayuda de diferentes personas y militares de la base aérea norteamericana de Torrejón de Ardoz, en Madrid. Gracias a todos ellos se consiguieron equipaciones, entrenadores y jugadores.

El equipo disputó su primer encuentro en la Comunidad de Madrid ante 500 espectadores en un partido amistoso frente a los Barcelona Búfals en julio de 1989, en el que pese a caer derrotado por 14 a 6 dejó un excelente sabor de boca, que a la postre fue vital para el desarrollo de nuevos equipos como los Madrid Panteras, Toros de Madrid y Dolphins de Madrid.

La primera participación de Osos en competición oficial exigió la búsqueda de un patrocinador que sufragase los gastos del equipo. El fútbol americano en España ya era practicado, pero sólo en el ámbito de Cataluña, por lo que Osos se inscribió en la II Liga Catalana de Fútbol Americano (I Supercopa de España), debutando contra los que entonces eran campeones de liga, Badalona Dracs, a los que se derrotó con tan solo un partido de experiencia.

Los Osos de Madrid llegaron invictos a semifinales ese mismo año, siendo derrotados por los Dracs. La participación de Osos en esa competición finalizó con un cuarto y muy meritorio puesto.

La II Supercopa de España de Fútbol Americano supuso una progresión deportiva para los Osos de Madrid, ya que el equipo llega a la final de la Copa enfrentándose contra los poderosos Barcelona Boxers en un gran partido en el Estadio Olímpico de Barcelona, en el que los Boxers realizaron un magistral juego con el que vencieron ante 25.000 espectadores. El equipo perdió y quedo subcampeón de España.

Desde entonces, los Osos se han seguido manteniendo como uno de los grandes dentro del fútbol americano en España, y siempre ha jugado en la Primera División.

2017 Vencedores partido de promoción a Serie A

Debido a causas completamente extradeportivas los Osos de Rivas son obligados a descender en la temporada 2015 – 2016 a la Serie C,
momento en el que el equipo comienza una serie de cambios con el único objetivo de volver a la Serie A del fútbol americano nacional.

Cambios estructurales, de staff técnico y con nuevos jugadores en el Roster el equipo pasó sin problemas por la Serie C, y en la temporada 2016 – 2017 el equipo terminó llegando a los Wildcard donde venció a Barberá Rookies y se aseguró una plaza en el lugar donde nos corresponde, la Serie A.

2012
El gran trabajo realizado da sus frutos
Una gran plantilla nacional mas la incorporación de los norteamericanos Tony Smith y Steve Jordan, más el línea mexicano Marcos Carmona, consiguen realizar una extraordinaria temporada. El equipo realizó partidos extraordinarios y el nivel de juego fue excelente. Se consiguió llegar a la Final de la LNFA que se disputó en Rivas. El equipo realizó una gran primera parte, pero una desgraciada jugada en el último minuto de la primera parte cambió el rumbo del partido y los Pioners de L'Hospitalet dominaron claramente los dos últimos cuartos. Subcampeones ante más de 2.000 personas en el Estadio Cerro del Telégrafo de Rivas.
2011
Se empiezan a ver los resultados del trabajo en la Escuelas
Osos logró construir un gran equipo entre los jugadores nacionales y los fichajes. Jugadores como el center titular de Georgia Tech Sean Bedford, el offensive tackle Rune Jense procedente de Dinamarca, el ofensive tackle Matt Luck de Inglaterra y el quarterback americano Scott Mackey completaron un gran roster que jugo buen football a pesar de no poder alcanzar las semifinales de la competición. Sin embargo el salto cualitativo fue grande y la experiencia acumulada por nuestros jóvenes jugadores nos permite afrontar con mucho optimismo la próxima temporada. El equipo podrá optar a lo que se proponga.
2009
Osos llegó a las Semifinales
El equipo estaba inmerso en un proceso de relevo generacional que hace que la edad media del equipo sea baja constituyendo un equipo muy jovén. Esto, unido a la excelente preparación de los jugadores que se han formado en las diferentes categorias del Club, a través de Flagfootball, cadete, junior y el equipo B hace que el 1er equipo tenga un gran potencial para el futuro inmediato que permitira optar a éxitos deportivos más importantes.
2008
Osos repitió final de Copa de España
Juega contra L'Hospitalet Pioners, resultando esta vez ganador el equipo catalán. En su participación en la XIII edición de la LNFA Osos demostró un excelente juego ofensivo, acabando como el segundo equipo más anotador de la liga. La escuadra de Rivas estuvo comandada por Scott Mackey, quarterback proveniente de la universidad Wayne State, debido a la lesión sufrida por el histórico quarterback de Osos, Toni Velasco. El equipo concluyó la temporada regular como el tercer clasificado, con un balance de 6-2 y cayó derrotado en la semifinal en Valencia contra ADT Firebats. También fue destacable, tras varios años de trabajo de categorías inferiores, la incorporación al equipo del primer jugador proveniente de la cantera en los últimos años.
2007
Osos Rivas volvió a ganar la Copa de España
Frente a Pioners de L´Hospitalet en Rivas (20-3), tras derrotar en las Semifinales a Valencia Firebats -campeón de Liga 2006 y 2007- tras un ajustado partido (7-6).
2006
Temporada de asentamiento de la nueva directiva
Se ha vuelto a demostrar que es uno de los equipos, con jugadores nacionales, más fuertes de España, logrando alcanzar la Final de la Copa de España y se ha conseguido terminar la fase regular en primera posición, aunque al caer derrotados en semifinales la clasificación en la temporada descendiera al tercer puesto en la Liga. En categorías inferiores el equipo sub-18 ha participado en la primera Liga Nacional Junior obteniendo el octavo lugar, es un equipo muy joven que necesita más rodaje pero sigue siendo el futuro del equipo. Y el equipo sub-16 ha quedado por tercer año Campeón de la Liga Madrileña de Flag lo que les llevó, nuevamente a representar a Madrid en el Torneo Spanish Flag Bowl sub-16 donde lograron el tercer puesto.
2005
Año de transición deportiva
Hubo un cambio en la directiva del equipo, se firmó un nuevo convenio con el Ayuntamiento y se quiso impulsar más las categorías inferiores. En el terreno deportivo se alcanzó las semifinales en la Copa de España y se consiguió un muy meritorio cuarto puesto en la Liga, posición que no se esperaba obtener al comienzo de temporada ya que el limitado presupuesto y las bajas de jugadores importantes eran un inconveniente añadido a la competición. En categorías inferiores se estrenó el equipo sub-18 con dos partidos oficiales y con el futuro del equipo puesto en los jugadores de Rivas ya que el equipo lo componen 14 jugadores de ésta, nuestra localidad. Y el equipo sub-16 quedo por segundo año Campeón de la Liga Madrileña de Flag lo que les llevó a representar a Madrid en el Torneo Spanish Flag Bowl sub-16, logrando el quinto puesto.
2004
Nuevo Coach Bob Boyd
Exjugador NFL y entrenador en equipos de College del nivel de Texas State, Texas University y Lousiana State. La temporada se planteó de la misma forma que la anterior, pero con la ilusión de ser el único equipo en ganar 4 Copas de España de forma consecutiva. Pero nuestras ilusiones se fueron al traste al perder en Badalona la final ante los Dracs, que se tomaron la revancha tras tres años de victorias de Osos. El partido fué un diluvio y se resolvió en la prórroga por un field goal del kicker catalan Mariano Angoy. En la competición doméstica y ante la ausencia de extranjeros contratados se logró el pase a las semifinales. Las alegrías de la temporada vinieron por la obtención de la I Liga Madrileña y por el Campeonato de Flag sub-16 que se llevaron los chavales de Rivas y con ello a representar a Madrid en el Primer torneo de Comunidades Autonómicas de Flag Football.
2003
Campeón de Copa de España
Se inició con el objetivo de revalidar por tercer año consecutivo el título de copa, objetivo que se logró al vencer nuevamente al equipo de Badalona en la final, tercera Copa de España a las vitrinas. Se aparcó la competición de Copa de Europa, a la que el equipo renunció por no tener un presupuesto capaz de hacernos competitivos en la competición continental. Y en la Liga Nacional se logró nuevamente acceder a la semifinales.
2002
Temporada del asentamiento definitivo
Se sigue con el mismo entrenador norteamericano Vince Pagliaro y se incorporan refuerzos de cara a las competiciones europeas, y a la consolidación en Liga y Copa. De esta manera se consigue por segundo año consecutivo la Copa de España frente a Dracs. En Liga las cosas marchan muy bien y se consigue cerrar la Liga Regular sin perder un solo partido y plantándonos en la final de nuevo frente a Dracs. Lástima que por fallos y nerviosismo en la Final, ésta se perdiera, pudiendo hasta el último minuto optar al título. Con respecto a Europa tuvieron que enfrentarse a Bergamo Lions, pentacampeón de Italia y Campeón de Europa en las dos últimas ediciones, a la que también habría que añadir la de este año. En el partido de Rivas, con un estadio repleto (cerca de los 1.000 espectadores), los italianos se impusieron en un partido muy disputado en el que Osos en ningún momento dio por perdido el partido y lo peleó hasta el final. El resultado fue 7-35. En el partido de vuelta la lluvia afectó más al equipo de Osos que no pudo desplegar su juego de pase lo que mermó las posibilidades de al menos plantar cara de forma más plausible. El resultado final fue de 55-0.
2001
Osos Llega a Rivas
El equipo traslada su sede a la localidad de Rivas, una población de entonces 25.000 habitantes, situada a 15 km de Madrid, con la intención de desarrollar un importante programa de fútbol americano en una localidad con población muy joven y volcada con el deporte como base del desarrollo de los jóvenes. Se crean las Escuelas de Osos en una nueva etapa. Es la temporada de la confirmación del trabajo bien hecho con la base, ya que se consigue el Campeonato de Liga Nacional y la Copa de España sin contar con fichajes extranjeros, nuevamente por primera y única vez en la historia del Fútbol americano español. Además hay que sumar el Campeonato de España de Flag Open (Football sin contacto) disputado en Santurce. La victoria en Liga da derecho al equipo Osos a la segunda participación en la Liga Europea de Fútbol Americano.

We are ONE

2000
Osos en Europa
En la primera participación europea de Osos el equipo es eliminado en primera ronda por los potentes Argonautas franceses con un flojo partido disputado en Getafe y un mucho mejor partido de vuelta en Aix n Provence. La temporada nacional vuelve a estar a un buen nivel llegando nuevamente a las semifinales sin fichajes extranjeros.
1999
Llegamos a la final de la liga
Madrid Osos vuelve a demostrar que está en la élite del Fútbol Americano en España, consiguiendo con una plantilla 100% nacional ser finalistas de Liga, ganando todos los partidos disputados menos la final. Jamás en la historia de la LNFA equipo alguno había conseguido llegar a la Final sin jugadores extranjeros. La gran Final se disputa en Coslada ante Badalona Dracs que vence con un gran juego de sus fichales mexicanos. Este segundo puesto ofrece la posibilidad a Osos de disputar en el año 2000 por primera vez la Liga Europea de Fútbol Americano, siendo eliminados en primera ronda por Argonautas. La siguiente temporada se vuelve a estar a buen nivel, pero se han de conformar con ser semifinalista de LNFA.
1994
Se crea AEFA
Las ligas AFL y FCFA se unifican en AEFA y se crea la primera Liga Nacional de Fútbol Americano unificada con 20 equipos en la competición. Comienza un cambio generacional en Osos coincidiendo con el apogeo de otros equipos, lo que hace que se pasen unos años sin clasificaciones destacadas: 7º, 9º, 7º y 8º aunque siempre se mantiene en primera división.
1993
Osos Semifinalista
Cambia la organización de la liga que pasa a ser organizada por los propios Clubes (A.F.L.); Osos vuelve a ser semifinalista.
1991
La escisión de la liga y Semifinalistas
Se produce una escisión en dos ligas, se mantiene la Liga Catalana (FCFA), y se crea una nueva liga comercial llamada Spain Football League en la que participan equipos de toda España y que es transmitida por televisión (Antena 3 el primer años TVE 2 el segundo). Esta liga no tuvo mucho éxito comercial, debido al desconocimiento del deporte por parte del público. En cuanto a lo deportivo fue un éxito para los Osos, siendo semifinalista durante los dos años.
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