El club se fundó como Madrid Bears en la primavera de 1989, cambiando de denominación a Osos de Madrid al inscribirse en su primera competición oficial, la II Liga Catalana de Fútbol Americano (I Supercopa de España).
De esta manera Osos de Madrid se convirtió en el pionero del fútbol americano en Madrid. El club surgió como la iniciativa de una serie de atletas pertenecientes al equipo Larios y de deportistas que habían estudiado y vivido en EE.UU, contando con la inestimable ayuda de diferentes personas y militares de la base aérea norteamericana de Torrejón de Ardoz, en Madrid. Gracias a todos ellos se consiguieron equipaciones, entrenadores y jugadores.
El equipo disputó su primer encuentro en la Comunidad de Madrid ante 500 espectadores en un partido amistoso frente a los Barcelona Búfals en julio de 1989, en el que pese a caer derrotado por 14 a 6 dejó un excelente sabor de boca, que a la postre fue vital para el desarrollo de nuevos equipos como los Madrid Panteras, Toros de Madrid y Dolphins de Madrid.
La primera participación de Osos en competición oficial exigió la búsqueda de un patrocinador que sufragase los gastos del equipo. El fútbol americano en España ya era practicado, pero sólo en el ámbito de Cataluña, por lo que Osos se inscribió en la II Liga Catalana de Fútbol Americano (I Supercopa de España), debutando contra los que entonces eran campeones de liga, Badalona Dracs, a los que se derrotó con tan solo un partido de experiencia.
Los Osos de Madrid llegaron invictos a semifinales ese mismo año, siendo derrotados por los Dracs. La participación de Osos en esa competición finalizó con un cuarto y muy meritorio puesto.
La II Supercopa de España de Fútbol Americano supuso una progresión deportiva para los Osos de Madrid, ya que el equipo llega a la final de la Copa enfrentándose contra los poderosos Barcelona Boxers en un gran partido en el Estadio Olímpico de Barcelona, en el que los Boxers realizaron un magistral juego con el que vencieron ante 25.000 espectadores. El equipo perdió y quedo subcampeón de España.
Desde entonces, los Osos se han seguido manteniendo como uno de los grandes dentro del fútbol americano en España, y siempre ha jugado en la Primera División.